Бармен Стив – это не стандартный материал для свиданий. Он сладкий, тихий, искренний и к тому же верит в моногамию. В довершение всего, живя в Манхеттене, ему удается сохранить свое ребяческое очарование. Все эти качества - и эти большие голубые глаза за очками с изящной оправой - прорвались через цинизм Миранды и завоевали самую независимую девушку «Секса и Города», завязывая кристально честные отношения. По крайней мере, на некоторое время...
Увы, то, что делает Стива настолько восхитительным – настолько же делает его невыносимым для Миранды. По стремительно управляемому карьерой мнению Миранды Стиву недостает амбиций и зрелости. У него нет костюмов, он не опрятен и играет в баскетбол так серьезно, как Миранда берет перерыв. 
Он хорошо таким, как он есть, но Миранде это не подходит. В ранние периоды Стив говорил - "всегда найдутся вещи, которых у меня не будет". Всегда настроенный оптимистически, он был готов до конца оставаться с Мирандой. Когда он предложил ей завести ребенка, она просто взорвалась. «ТЫ – ребенок!» сказала она ему. После этого Стив возвратился со щенком, о котором тоже пришлось заботиться Миранде.
Миранда очень сожалела, бросая Стива. В конце концов, как и щенок, он был симпатичен и потрепан, и к тому же поклонялся ей. И как оказалось, он не был таким инфантильным: он теперь являлся успешным владельцем бара в центре города. Даже после того, как они расстались, Миранда и Стив остались друзьями (и иногда любовниками). Когда Миранде предстояла лазерная хирургия глаз, Стив сразу же предложил ей помочь вернуться домой.
И когда Стив потерял одно из яичек вследствие рака, Миранда приехала помочь ему. Когда он спросил Миранду, как выглядит его искусственное яичко, должно быть, он был удручен ее ответом «средне». Потому, чтобы уверить его, что, несомненно, она имела в виду, что оно не просто «среднее», а "большое среднее", Миранда поддержала теперь его хрупкую мужественность "милосердным сексом".
Мужество Стива было более чем подтверждено, когда Миранда узнала, что она носит его ребенка. С рождением Брэди Хоббса, она имела шанс увидеть, был ли маленький мальчик в Стиве готов к отцовству, и после шаткого начала (включая постоянное опасение, что он случайно убьет ребенка), он прошел с развевающимися знамёнами. Поскольку Стив созрел как отец, он стал все больше нравиться Миранде, что привело пару к помолвке на первом дне рождения Брэди.